Guadarrama ofrece una variada oferta de alquiler vacacional ideal para familias y grupos que buscan naturaleza y tranquilidad cerca de Madrid. Los alojamientos incluyen casas rurales con piscina al aire libre, apartamentos céntricos con cocina equipada y chalets con jardín y terraza. Los precios son asequibles y la mayoría dispone de WiFi gratuito, aparcamiento privado y vistas a la Sierra de Guadarrama. Zonas como el centro del pueblo o las cercanías de la Iglesia de San Miguel son bien comunicadas y permiten acceder fácilmente al Monasterio de El Escorial.
Entre las opciones mejor valoradas destacan La Casita de la Sierra, con piscina y barbacoa, y los apartamentos LA OLMA, puntuados con un 95 sobre 100 por su limpieza y confort. Para quienes buscan espacio, Casa con vistas a la Sierra de Guadarrama ofrece tres dormitorios y piscina de temporada, mientras que La Finca del Montón de Trigo cuenta con piscina de agua salada y pista de tenis. Todos los alojamientos son ideales para familias y algunas propiedades admiten mascotas. Se recomienda reservar con antelación en temporada alta y revisar si incluyen ropa de cama y toallas.