Aspen concentra cuatro montañas esquiables -Aspen Mountain, Aspen Highlands, Buttermilk y Snowmass- y los resorts locales están pensados para aprovecharlas al máximo. El St. Regis Aspen Resort, con 94/100 de puntuación de huéspedes, se ubica en la base de Aspen Mountain, ofrece traslado gratuito al aeropuerto, piscina exterior, spa Remède y alquiler de equipo de esquí. El Hotel Jerome, An Auberge Resort, también en el centro, combina historia desde 1889 con servicios de hotel de lujo: gimnasio, bar y restaurante con cocina de montaña.
Para presupuestos más ajustados, el Aspen Meadows Resort, con 85/100, se sitúa en el barrio de West End y ofrece suites con nevera, microondas y cafetera, piscina al aire libre durante todo el año, gimnasio y transporte local gratuito las 24 horas. Las tarifas nocturnas en temporada alta rondan los $450 en los resorts de gama alta y desde $290 en Aspen Meadows. Si viajas en familia, el St. Regis dispone de habitaciones comunicadas; para negocios, Aspen Meadows incluye instalaciones para eventos. Todos cuentan con aparcamiento privado -gratuito en Aspen Meadows- y acceso directo a rutas de senderismo y rafting en verano.