Los hoteles románticos en Toledo combinan el encanto histórico de la ciudad con instalaciones pensadas para parejas. Muchos ocupan edificios centenarios, como antiguos palacios o molinos rehabilitados, y ofrecen vistas panorámicas al casco antiguo, bañeras de hidromasaje, spas y piscinas exteriores. El presupuesto varía desde unos 80 € por noche en hoteles de gama media hasta más de 200 € en establecimientos de lujo como el Eurostars Palacio Buenavista. Las zonas más recomendadas para alojarse son el casco histórico (especialmente el barrio judío) y los cigarrales en la otra orilla del Tajo, que ofrecen tranquilidad y vistas.
Entre los mejor valorados destacan el Hotel San Juan de los Reyes, con bañera de hidromasaje en sus habitaciones y ubicado en el barrio judío, y el Parador de Toledo, con vistas inigualables desde el Cerro del Emperador. El Eurostars Palacio Buenavista, instalado en un palacio del siglo XVI, ofrece spa y jardines. El Eugenia de Montijo, de la colección Autograph, está junto a la catedral y combina muebles antiguos con comodidades modernas. Para una escapada íntima, el Hotel Cigarral El Bosque sorprende con sus terrazas con vistas y piscina. Conviene reservar con antelación y tener en cuenta que el aparcamiento en el centro es limitado; algunos hoteles ofrecen parking privado.