Los chalets en Cercedilla ofrecen alojamiento independiente con cocina completa, varias habitaciones y zonas exteriores como patios y terrazas. Ideales para familias o grupos pequeños, suelen incluir piscina de temporada, aparcamiento gratuito y chimenea. La mayoría se concentran en el casco urbano o cerca de rutas de senderismo, con precios que parten de unos 100 € por noche. Conviene reservar con antelación en temporada de esquí (Puerto de Navacerrada) y confirmar si la piscina está operativa según la fecha de viaje.
Entre las opciones mejor valoradas destacan La Casita de la Sierra Cercedilla (puntuación 92, Excepcional) con piscina y parque infantil; La Casa Bonita Cercedilla (95, Espléndido) con acceso a pista de tenis y chimenea; y Monrepos Cercedilla (93, Excepcional) con piscina privada y servicio de alquiler de esquí. Los tres chalets son familiares, disponen de wifi gratis y aparcamiento privado sin coste adicional, y están situados en zonas céntricas de Cercedilla, perfectas para explorar la Sierra de Guadarrama.